Viajar entre islas caribeñas

Hola a tod@s, mi intención al escribir en el foro es conocer mas sobre la cultura caribeña que me fascina. Y especialmente hacerme con una serie de conocimientos antes de iniciar mi viaje al caribe, y que mejor que directamente desde los habitantes de allá.

Llevo un tiempo pensando en realizar un viaje para conocer todas las islas posibles del Caribe, sin límite de tiempo y con la mochila a cuestas. Lo que no quiero es hacer un crucero ni viajar a un hotel de una isla y no ver mas alla del hotel y de las excursiones programadas.

Mi gran viaje (quizás utópico) sería empezar por las antillas menores (CuraÇao o Trinidad y Tobago) y recorrer las islas tranquilamente hacia arriba, no se si llegaría a las Bahamas pero fijo me encantaria acabar en Jamaica o Cuba. Lo que si tengo claro es que me gustaria conocer todas las antillas menores.
Mis dudas son las siguientes:
-si hay transporte marítimo entre islas que no sean los cruceros
turísticos.
-Es mejor empezar desde antillas menores ¿o la comunicación sería mejor empezando desde las antillas mayores?
-sería peligroso si viajo sola?

Espero vustra respuesta, muchas gracias y hasta pronto!!!;)

Carpe Diem!